En varias ocasiones emisarios del gobierno cubano han tanteado a Willy Chirino para que cante en la Isla, pero el famoso artista, conocido por su postura frontal hacia el régimen de los Castro, nunca ha querido pisar un escenario donde le pongan condiciones políticas.
Según comentó a RadioTelevisión Martí, la primera vez fue en 1987, en Panamá, donde compartió escenario con artistas radicados en Cuba, como Isaac Delgado. Estando hospedado en un hotel de la capital istmeña, se le acercó un enviado de la embajada y le dijo que todo estaba dispuesto para que fuera a la isla de visita, a lo que él contestó que no lo haría, pues eso implicaría acomodarse a lo que le pidiera el régimen.
Luego se acercaron a él en dos ocasiones más, siempre con el antedicho de tocar ciertos temas si deseaba volver al país que lo vio nacer. “Yo soy un hombre libre y nunca permito que ningún productor o quien me contrate, me diga qué tengo que decir o hacer”, agregó Chirino.
Este mismo año, en mayo, el cantante declaró al Diario de las Américas: “me disgustaría muchísimo hacer un dúo con un cubano de allá, de estos de los que pretenden nadar en las dos aguas, que por cierto son muy talentosos, no les estoy quitando el mérito, y que después de que yo cante con ellos, se suban en la tarima antiimperialista en Cuba o saluden a Díaz-Canel en un concierto”.
Chirino, que llegó a EE.UU. a los 14 años, durante el éxodo de niños conocido como Operación Peter Pan, recordó entonces el sacrificio de su padre para que él viviera otra realidad:
“Mi padre me sacó de Cuba con el propósito de que yo fuera un hombre libre. Yo soy un hombre libre, no me someto a ningún gobierno ni entidad, sino a mis convicciones. No se puede ser cubano y ser apolítico. No tengo otro remedio que no sea tener fuertes convicciones políticas, como deben tener y expresar los cubanos de aquí y de allá”.